Ароматические соединения

Ароматические соединения. Название это в прежнее время относили к известным в небольшом числе органическим веществам, обладающим приятным запахом, как, напр., бензойная кислота, масло горьких миндалей, и встречающимся обыкновенно в ароматических смолах. Маслах и других природных продуктах.

По первоначальным исследованиям вещества эти являлись до известной степени сходными между собой по характеру и значительно отличающимися в некоторых отношениях от другого рода органических соединений, так называемых жирных. При более близком изучении оказалось, что все они должны быть рассматриваемы производными одного и того же углеводорода - бензола, чем и должно быть объяснено то обстоятельство, что эти органические соединения, вначале, можно сказать, произвольно, на основании случайного признака, выделенные в особую группу ароматических, довольно часто обозначаются и в настоящее время этим наименованием, хотя среди них имеется большое число тел, не только не обладающих ароматными свойствами. А наоборот резкл выделяющихся неприятным и даже отвратительным запахом.

Строение А. с. Изучено Кекуле и изложено им в 1866 г. в его бензольной теории, по которой все А. с. Представляются производными углеводорода бензола - C₆H₆, шесть атомов углерода которого образуют замкнутое кольцо, причем между собой они связаны попеременно простой и двойной связь. Четвертые же свободные сродства насыщаются водородными атомами. Таким образом строение бензольного ядра представляется в таком виде:

Нередко бензольное ядро для сокращения изображается просто правильным шестиугольником. Водородные атомы ядра обладают способностью замещаться различными другими атомами или целыми группами атомов; таким образом и производятся от бензола всевозможные А. с., как то: галоидопроизводные (хлоро-бромо-йодо), сульфопроизводные, нитропроизводные, амидо- и окси- производные (фенолы), а также высшие гомологи, когда замещающая группа представляет собой углеводородный радикал, как, напр., толуол (метил-бензол), ксилол (диметил-бензол), кумол и другие, способные в свою очередь давать вышеперечисленные производные. Кроме того, бензольные ядра могут соединяться между собой по нескольку вместе и давать такие производные, как дифенил, нафталин, антрацен, также образующие аналогичные производные вышеприведенных типов.

А. с., или производные бензола. Отличаются от соединений жирного ряда, производных метана, следующими главнейшими реакциями: бензольные углеводороды, равно как и почти все их производные, гладко переводятся крепкой азотной кислотой в нитросоединения, серной кислотой - в сульфокислоты, предельные же углеводороды или совершенно не поддаются действию этих кислот, или же с большими трудностями и в весьма незначительн. количествах. А. с. способны образовывать диазосоединения. Гидроксильные производные А. углеводородов (фенолы) отличаются более кислыми свойствами по сравнению с соответствующими производными жирного ряда - спиртами, т. е., бензольный остаток - фенил обладает более сильным отрицательным характером по сравнению, напр., с этилом. А. углеводороды отличаются кроме того большим процентным содержанием углерода и, следовательно, меньшим водорода по сравнению с углеводородами жирного ряда. А. с. обращают еще на себя внимание существованием среди них очень большого числа изомерных соединений. Кроме случаев изомерии в боковой цепи, смешанной изомерии, а также метамерии, характерной особенностью А. с. является изомерия в ядре, так называемая изомерия положения. У однозамещенных производных бензола изомеров не существует; это служит доказательством равноценности всех шести водородных атомов бензола. Двузамещенные бензола существуют в трех изомерных формах: орто, мета и пара. Орто обозначает положение замещающих групп при соседних атомах углерода. Мета - при отделенных друг от друга одним, а пара - двумя углеродными атомами ядра.

Бензольные углеводороды, а также их различные производные, в настоящее время играют громадную роль в технике. С того времени, как в 50-х годах прошлого столетии бензол был найден Гофманом в каменноугольной смоле, представляющей отброс газового производства, и выделен из нее в больших количествах учеником Гофмана Мансфильдом, каменноугольная смола как газового, так равно и коксового производства делается источником, можно сказать, единственным и по настоящее время для технического получения А. с. С появлением возможности получения их в больших количествах, А. с. сейчас же приобретают громадное техническое значение и дают начало целому ряду новых отраслей химической индустрии, среди которых первое место заняла промышленность органических красок, за ней фармацевтические продукты, фотографические и фотохимические препараты, искусственные ароматические вещества и т. п.

В России фабричное получение А. с., к сожалению, развито весьма мало, причиной чего является отсутствие исходного материала - смолы. Если переработка каменноугольной смолы и производится у нас на 2-3 газовых заводах, то во всяком случае самая первоначальная. В Петербурге имеется в настоящее время специально занимающийся переработкой каменноугольной смолы завод, принадлежащий Петербургскому Обществу производства химических продуктов. Но и здесь нет большого разнообразия среди выпускаемых веществ - главнейшие из них: бензол, нафталин, нитронафталин, карболовая кислота. А. соединения более сложного состава обыкновенно ввозятся из Германии.

Г. Гулинов.

Источники:

1. Энциклопедический словарь Русского библиографического института Гранат. Том 3/11-е стереотипное издание.- Москва: Т-ва 'Бр. А. и И. Гранатъ и Ко' - 1936.