Гранат
Ссылки
О сайте


Асимметрический углерод

Асимметрический углерод. Вислиценус в 1871 г. показал, что одной и той же структурной формуле СН3СН(ОН)СООН соответствуют два различные по свойствам тела: молочная и мясо-молочная кислоты; вторая вращает плоскость поляризации, первая - нет. Это было одновременно и независимо объяснено Ле-Белем и Вант-Гоффом (1874), которые сделались так. обр. родоначальниками т. наз. стереохимии. Исходной точкой этих ученых было положение, что атом углерода имеет четыре совершенно равноправные валентности (сродства), из кот. каждая может присоединить по одному одновалентному атому (каков, напр., атом водорода) или по одной одновалентной атомной группе. Равноправность четырех углеродных сродств доказывается тем, что в противном случае, замещая, напр., в частице метана то тот, то другой атом водорода атомом хлора, мы получили бы четыре различных хлористых метила (ССlНII НIIIНIV, CHIClHIIIHIV, CHIHIIClHIV, CHIHIIНIIIСl) (римскими цифрами отмечены атомы водорода, относящееся к предполагаемым различным сродствам). На самом же деле хлористый метил только один, замещением какого бы из атомов водорода он ни получался. Задаваясь теперь вопросом о пространственном распределении углеродных сродств, возможно придумать только два способа, удовлетворяющих условно равноправности: либо все сродства симметрично лежат в одной плоскости - в этом случае, изображая их графически черточками, получим такую модель углеродного либо они симметрично расположены в пространстве, подобно вершинам правильного тетраэдра. Если бы первое предположение соответствовало истине, то мы должны были бы иметь, напр., два различных хлористых метилена, именно:


Наоборот, второе предположение приводит к возможности только одного хлористого метилена (что и подтверждается опытом). Это представление позволяет объяснить наличность двух изомерных продуктов замещения метила в том случае, если четыре группы, насыщающие углеродные сродства, все являются различными между собой (каков, напр., вышеупомянутый случай молочной кислоты). В самом деле, обозначая эти группы буквами а, b, с, d и помещая их в вершинах тетраэдра, центр которого занят атомом углерода, получаем следующие два образца:


Взаимное отношение этих образцов, такое же, как отношение правой руки к левой или предмета к его зеркальному изображению. В совпадение они приведены быть не могут, а потому должны соответствовать двум различным химическим телам. С физической стороны это различие строения обнаруживается, кроме указанного уже различного отношения к поляризованному лучу, еще в том, что оба вещества кристаллизуются в энантиоморфных формах (т. е. таких, которые относятся друг к другу, как предмет к своему изображению в зеркале). Так как каждая из обозначенных на рисунке форм не имеет ни одной плоскости симметрии, то углеродный атом, валентности которого связаны четырьмя различными радикалами, и получил название А.

А. Бачинский.


Источники:

  1. Энциклопедический словарь Русского библиографического института Гранат. Том 4/11-е стереотипное издание, до 33-го тома под редакцией проф. Ю. С. Гамбурова, проф. В. Я. Железнова, проф. М. М. Ковалевского, проф. С. А. Муромцева и проф. К. А. Тимирязева- Москва: Русский Библиографический Институт Гранат - 1924.




© Злыгостев Алексей Сергеевич, подборка материалов, оцифровка, оформление, разработка ПО 2001-2018
При копировании материалов проекта обязательно ставить активную ссылку на страницу источник:
http://granates.ru/ "Granates.ru: Энциклопедический словарь Гранат"