Виннокаменная кислота

Виннокаменная кислота, или винная, или ди-окси-янтарная кислота, СООН.СН(ОН).СН(ОН).СООН, известна в виде четырех стереоизомеров: правовращающей плоскость поляризации к. с темп. пл. 170°, аналогичной ей левовращающей к. также с т. плавл. 170° и двух в оптическом отношении недеятельных кислоты виноградной с т. пл. 206° и мезовинной к. с темп. пл. 143°. Виноградная к. представляет химич. соединение двух первых кислот, на которые и может быть легко разделена 3 методами, предложенными еще Пастером в конце 40-х годов. Существование мезовинной кислоты объясняется тем, что в формуле В. к. находятся два асимметричных атома углерода, из которых один влияет на вращение плоскости поляризации вправо, другой с такой же силой влево. Противоположные действия этих атомов в каждой половине молекулы и обусловливают нейтрализацию этих влияний вследствие оптической недеятельности кислоты. Правая, или обыкновенная В. к., широко распространена в растительном царстве, особенно в виноградном соке в виде кислой калиевой соли или винного камня, который при брожении оседает на стенках бочки. Из винного камня ее и получают при техническом способе ее добывания. Для этой цели растворяют соль в соляной кислоте и кипятят с толченым мелом; образуется нерастворимый осадок винно-кальциевой соли, который разлагают избытком серной кислоты; образовавшийся гипс отфильтровывают, а из раствора выкристаллизовывают В. к. Выделяются крупные кристаллы В. к., одноклиномерной системы, без цвета и запаха, легко растворимые в воде и спирте и трудно в эфире, уд. в. 1,764. При действии йодистого водорода эта кислота восстанавливается в яблочную и янтарную к. Кислая натровая соль ее употребляется в анализе как реактив на калий и аммоний, вследствие трудной растворимости их солей. Двойная соль калия и натрия, известная под назван. сегнетовой соли, служит для приготовления известного реактива на глюкозу - Фелинговой жидкости. При кипячении винного камня с окисью сурьмы в присутствии воды получ. рвотн. кам., COOK.CH(OH).CH(OH).COO(SbO). Виноградная к., или пара-винная к., находится в виноградном соке и также может быть оттуда выделена. Удобнее ее получать, нагревая до 175° правую кислоту в присутствии воды; при этом образуется левая кислота, которая, соединяясь с правой, дает виноградную к. Ее можно получить также 1) из глиоксала СОН.СОН присоединением синильной кислоты и обмыливанием полученного ди-нитрила; 2) из ди-бром-янтарной кислоты (вместе с мезовинной кислотой) и 3) смешением равных количеств правой и левой кислот. Кристаллы виногр. к. относятся к триклинической системе, труднее растворимы в воде, чем у правой кислоты. Разложение ее по способам Пастера достигается или 1) кристаллизацией двойной натриево-аммониевой соли, при чем выделяются отдельно кристаллы соли право- и левовращающей кислот, отличные и по форме (различие в расположении гемиэдрич. площадок), или 2) вследствие неодинаковой растворимости солей обеих кислот, образованных к.-н. органич. основанием (хинина, цинхонина), и, наконец, 3) вследствие разрушения грибком Penicillium glaucum (сизая плесень) правой кислоты, причем левая остается, нетронутой. Мезовинная к. получается, кроме указанного способа, также при окислении эритрита, углеводов, малеиновой кислоты и пр.; кристаллиз. длинными призматическими кристаллами. В отличие от правой к. ее кислая калиева соль легко растворима в воде.

М. М. Нечаев.

Источники:

1. Энциклопедический словарь Русского библиографического института Гранат. Том 10/Изд. 7.- Москва: Т-ва 'Бр. А. и И. Гранатъ и Ко' - 1912.